當年微軟內部對 iTunes 的反應小公開，只能說坐而言不如起而行...
iTunes 以及他身後日益龐大的多媒體資源，特別是 iTunes Store 裡頭的音樂資源，這七年來日漸茁壯的結果，讓蘋果一路過關斬將，並且登上了數位音樂銷售王者，但這一切，都隱藏不了 iTunes 軟體本身的一些缺陷。
突然講這些東西幹嘛？因為那套不太完美的軟體跟蘋果（或者說是老賈）跟唱片公司斡旋的能力，一開始（2003 年）可是引起的比爾大叔、微軟內部相當大的興趣。
重點來啦！Groklaw 最近在微軟 2007 年跟 Comes 打的反托拉司案公開文件中，挖到了比爾大叔當年在內部信件，對 iTunes、相關服務的評論，一方面讚賞老賈的作法，一方面也對於唱片公司肯在授權上做出這麼大的讓步感到訝異。（讓蘋果以 1 美元賣單曲這件事；跟當年線上音樂服務大多採取的訂閱制大相逕庭，後者比爾大叔認為是對使用者不友善，但有利於唱片公司的作法...）
而當他信中問及、催促內部相關人士來採取行動對抗蘋果，所得到的回應似乎有點讓人傻眼，尤其是來自當時 Windows 頭頭 Jim Allchin 的部分；因為他的回答只有兩句話，一是除了問說蘋果是怎樣讓唱片公司屈服，另一句卻是...『We were smoked.』，從這頗消極的回應中，似乎也呼應了先前 Dick Brass 對於微軟的觀察。
關於這點，CNET 的分析師 Matt Rosoff 給了一個相當一針見血的評論，他說微軟的大頭們（如比爾大叔），一直以來都能對市場的變化、機會做出即時且精準的分析判斷，同時他們往往也都可以針對這些變化來提出相當好的策略、大方向，但一旦交給了下面的人，似乎就不一定能夠被徹底的執行。
這當年的內部信件，放到這個時間點來看，倒是讓人感到玩味；隨著將要到來的 MWC，大家最好奇的，應該是微軟是否會丟出很殺的新產品，來對抗其他的手機家的 OS，是會痛改前非、端出殺很大的 Windows Mobile 7，同時利用 Zune HD 的成果，來在數位音樂市場上給蘋果一點顏色瞧瞧呢？還是跟過去一樣，看到問題的癥結，卻沒能積極的反應呢？希望下週一 MWC 上的微軟發表會（台灣時間 2/15 晚間 10 點，主題是俏皮的『Ready, Set』），Steve Ballmer 能讓大家耳目一新囉！
假如各位真的相信 
